Quando se apresentou ao lado de Ivanka no The View para promover a última temporada de Aprendiz, Donald disse o seguinte, quando perguntado como ele se sentiria se Ivanka posasse para a Playboy:
“Seria muito decepcionante – não realmente, mas dependeria do que estiver dentro da revista.” Ele acrescentou: “Eu não acho que Ivanka faria isso, embora ela tenha uma aparência muito agradável. Eu disse que se Ivanka não fosse minha filha, talvez eu estaria namorando com ela.”